Rigomagno è un piccolo borgo medioevale posto a 411 metri s.l.m. fra la Val di Chiana senese e quella aretina. L’insediamento ha origini antiche, tracce della presenza di un abitato etrusco sono state rinvenute nella campagna attorno all’odierno abitato. La prima notizia certa sulla presenza di Rigomagno è però dell’XI° secolo, riguarda l’insediamento dei Conti della Scialenga nel paese.
Alcuni sostengono anche che l’antico Rigomagno non fosse dove si trova oggi, ma più a nord e a quota più bassa, in una piccola valle formata da un ruscello tributario del torrente Foenna, lungo il proseguimento della via Cassia. Il nome Rigomagno potrebbe derivare dall’alterazione di questo torrente, considerato un “Rigum Magnum“, un grande torrente. Lo spostamento sul colle potrebbe essere stato causato dall’impaludamento della Val di Chiana e dalla conseguente progressiva insalubrità del luogo.
Al tempo della Repubblica di Siena il paese è stato un luogo strategico. Il 16 agosto 1281 le campagne attorno al castello sono state teatro di una battaglia tra le truppe dei Guelfi e quelle dei ribelli Ghibellini che, guidate da Neri di Belmonte, uomo di fiducia del capo dei Ghibellini senesi Nicolò Buonsignori, avevano da poco occupato Rigomagno dopo un lungo assedio. Dopo questa battaglia, il Siena ordinò di raderelo al suolo. Nel 1291 fu costruito ad alcune centinaia di metri dal vecchio castello, sul Colle degli Ulivi, l’attuale borgo murato dotato di fortificazioni ancor più massicce.
Ancora oggi le mura trecentesche cingono la struttura viaria costruita secondo i canoni romani, in cui il cardo ed il decumano sono le due vie principali del paese con nel punto di intersecazione centrale il palazzo, la chiesa e la cisterna.
Il borgo passò nelle mani della famiglia fiorentina dei Medici nel 1552, e fu deciso di abbattere gran parte delle mura. Da allora Rigomagno non è mutato molto, fatta eccezione per l’installazione della Torre dell’acqua (cisterna) agli inizi del Novecento.
I resti delle mura sono ancora ben riconoscibili lungo l’intero perimetro nella parte basale e per un buon tratto quasi del tutto integro lungo il fronte nord, nel quale sono inserite due torri semicircolari di pregevole fattura oltre ad una più piccola quadrata. Anche due delle tre porte originarie sono ben conservate, la Porta Senese a sud e la Porta Nord. La parte Ovest della cinta muraria, minata da un recente crollo, sarà presto oggetto di un accurata opera di restauro e consolidamento strutturale da parte dell’amministrazione comunale di Sinalunga (notizia dell’Agosto 2021).
Gli edifici principali di Rigomagno sono la Chiesa di San Marcellino, la citata cisterna pubblica ottocentesca e l’antico Palazzo Pretorio. La torre del palazzo è stata trasformata in campanile della chiesa ad una navata di impianto romanico, che conserva al suo interno un affresco rappresentante il Martirio di San Sebastiano.